O Air Jordan 1 Low “Chicago Flip” é uma versão feminina do primeiro sneaker de assinatura de Michael Jordan que inverte a color blocking do modelo original “Chicago”. Também aparecendo no Jordan 1 Mid, o “Chicago Flip” é uma nova abordagem para o design icônico dedicado aos Chicago Bulls. As cores encontradas no primeiro “Chicago” Jordan 1 de 1985 estão presentes no “Chicago Flip”, mas na ordem inversa. Couro vermelho ginásio pode ser encontrado no antepé, ilhós, colarinho e calcanhar. O dedo do pé perfurado e o painel central são construídos em couro preto ondulado. A marca Swoosh em ambos os lados da lateral é rematada em couro branco contrastante. Um logotipo preto bordado “Wings” aparece na parte de trás do sapato. Jordan Brand coloca um Jumpman preto e a marca “23” na língua de náilon branco.